¿Qué pasó con tu amigo Carlos? - Nuestra relación se deterioró y ya casi no nos vemos.What happened with your friend Carlos? - Our relationship worsened and we hardly see each other.
La condición de los refugiados se deterioró con las reformas a la ley de inmigración.The refugees' condition got worse with the amendments to the immigration law.
deteriorar
Un verbo transitivo es un verbo que requiere de un objeto directo (p. ej. Yo compré un libro.).
Sus frecuentes borracheras deterioraron su relación con su novia, quien finalmente lo terminó dejando.His constant drinking spoiled his relationship with his girlfriend, who finally left him.