Resultados posibles:
hubiste apesadumbrado
-you had grieved
Antepréterito para el sujeto del verbo apesadumbrar.
hubiste apesadumbrado
-you had grieved
Antepréterito para el sujeto vos del verbo apesadumbrar.

apesadumbrar

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Ejemplos
Palabra del día
el relleno