Resultados posibles:
habrías apesadumbrado
-you would have grieved
Condicional compuesto para el sujeto del verbo apesadumbrar.
habrías apesadumbrado
-you would have grieved
Condicional compuesto para el sujeto vos del verbo apesadumbrar.

apesadumbrar

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Ejemplos
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el velero