You're a bit underdressed. It's going to be chilly once we get out on the water.Estás un poco desarropado. Va a hacer frío una vez que salgamos al mar.
b.
Una frase idiomatica cuyo significado no es deducible si se traduce palabra por palabra.
I feel a bit underdressed. - Nonsense! You're fine, come get something to eat.No me veo muy elegante. - ¡Tonterías! Estás perfecto, ven a comer algo.
You may be a bit underdressed if you don't at least throw a blazer and some nice shoes.Quizá te veas demasiado informal si no te pones un blazer y unos zapatos como mínimo.