habían entristecido
Antecopretérito para el sujetoellos/ellas/ustedesdel verboentristecer.

entristecer

Las tragedias de su vida, la pérdida de sus hijos en particular, la habían entristecido.
The tragedies of her life, the loss of her children in particular, had saddened her.
Palabra del día
el maquillaje